Diastereomeric Derivatization for Chromatography

Diasztereomer származék képzés kromatográfiás felhasználásra

In the encyclopedia: Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences and Chemical Engineering, edited by Janine Cossy, 2022
Sándor Görög

Szakmai összefoglaló
Enantiomerek szimultán meghatározására szolgáló kromatográfiás lehetőségek közül (potenciális) gyógyszerek tisztaság-vizsgálatában azt a fontos az a módszert tárgyaljuk, amely az enantiomerek (aminok, aminosavak, alkoholok, tiolok és karbonsavak) homokirális reagenssel diasztereomerekké való átalakításán és ezeknek akirális oszlopon való elválasztásán alapul. Akirális reagensekkel való származék képzést a királis oszlopokon való elválasztás javításra szintén tárgyaljuk.

Közérthető ismertető
A dolgozat jelentősége gyógyszerek tisztaságvizsgálatában van. A (potenciális) gyógyszerek nagy része (aminok, aminosavak, alkoholok, tiolok, karbonsavak) optikailag aktív: két (vagy több) enantiomerjük lehet. A gyógyászatban aktív enantiomert szennyező inaktív enantiomer optikailag inaktív kromatográfiás állófázison nem választható el. Az enantiomereket egy homokirális reagenssel reagáltatva, azok optikailag inaktív kromatográfiás állófázison is elválasztható és mérhető diasztereomerekké alakíthatók.

Pauciflorins A–E, Unexpected Chromone-Monoterpene-derived Meroterpenoids from Centrapalus pauciflorus

Pauciflorin A–E, szokatlan kromon-monoterpén eredetű meroterpenoidok a Centrapalus pauciflorusból

Journal of Natural Products, 2023
Gordana Krstić^1,2, Muhammad Bello Saidu¹ ,Petra Bombicz³, Sourav De³, Hazhmat Ali⁴, István Zupkó⁴, Róbert Berkecz⁵, Umar Shehu Gallah⁶, Dóra Rédei¹, Judit Hohmann^1,7

¹ Department of Pharmacognosy, University of Szeged, Hungary
² University of Belgrade - Faculty of Chemistry, Belgrade, Serbia
³ Centre for Structural Science, Research Centre for Natural Sciences, Budapest, Hungary
⁴ Institute of Pharmacodynamics and Biopharmacy, University of Szeged, Hungary
⁵ Institute of Pharmaceutical Analysis, University of Szeged, Hungary
⁶ Bioresource Department, National Research Institute for Chemical Technology (NARICT), Zaria, Nigeria
⁷ ELKH-USZ Biologically Active Natural Products Research Group, University of Szeged, Hungary

Szakmai összefoglaló
A Centrapalus pauciflorus egy Afrikában őshonos növényfaj, amelynek alkoholos kivonatából 5 szokatlan szerkezetű vegyületet izoláltunk kromatográfiás módszerek kombinált alkalmazásával. A pauciflorin A–E nevű vegyületek a meroterpenoidok csoportjába tartoznak, szerkezetük egy kromon és egy monoterpén eredetű részből áll. A monoterpénrész változatos kapcsolódásának köszönhetően a vegyületek különböző, korábban nem ismert alapvázzal rendelkeznek. A pauciflorin A–C a 2-norkromon, a D és E pedig a dihidrokromon monoterpénadduktjai, néhány esetben a természetben ritkán előforduló orto-észter funkcióscsoporttal. A vegyületek szerkezetének meghatározása egy- és kétdimenziós NMR-mérések, tömegspektrometria és röntgendiffrakciós vizsgálatok segítségével történt. Az in vitro farmakológiai eredmények azt mutatták, hogy a vegyületek egyes nőgyógyászati tumorsejteken gyenge antiproliferatív hatással rendelkeznek.

Közérthető ismertető
Új természetben előforduló bioaktív anyagok kutatásának keretében munkacsoportunk elsőként vizsgálta növénykémiai szempontból a Nigériában gyűjtött Centrapalus pauciflorus nevű növényt. Munkánk során rendkívül ritka molekulákat, ú.n. meroterpenoidokat nyertünk. Ezek a vegyületek egy kromon- és egy monoterpénrészből épülnek fel. A paucuflorin A-E-nek elnevezett 5 általunk felfedezett anyag gyenge tumorellenes hatással rendelkezik.

Glycosaminoglycan Analysis of FFPE Tissues from Prostate Cancer and Benign Prostate Hyperplasia Patients Reveals Altered Regulatory Functions and Independent Markers for Survival

Új glükózaminoglikán alapú markerek prosztatarákos és jóindulatú prosztata megnagyobbodásos szövetek jellemzésére

Cancers (Basel), 2022
Gábor Tóth¹, Simon Sugár^1,2, Domonkos Pál^1,2, Kata Dorina Fügedi^1,3, László Drahos¹, Gitta Schlosser⁴, Csilla Oláh⁵, Henning Reis^6,7, Ilona Kovalszky⁸, Tibor Szarvas^5,9, Lilla Turiák¹

¹MS Proteomics Research Group, Research Centre for Natural Sciences, Budapest, Hungary
²Doctoral School of Pharmaceutical Sciences, Semmelweis University, Budapest, Hungary
³Faculty of Chemical Technology and Biotechnology, Budapest University of Technology and Economics, Hungary
⁴MTA-ELTE Lendület Ion Mobility Mass Spectrometry Research Group, Eötvös Loránd University, Budapest, Hungary
⁵Department of Urology, University Medicine Essen, University of Duisburg-Essen, Germany
⁶Institute of Pathology, University Medicine Essen, University of Duisburg-Essen, Germany
⁷Dr. Senckenberg Institute of Pathology (SIP), University Hospital Frankfurt, Goethe University Frankfurt, Germany
⁸Department of Pathology and Experimental Cancer Research, Semmelweis University, Budapest, Hungary
⁹Department of Urology, Semmelweis University, Budapest, Hungary.

Szakmai összefoglaló
A Semmelweis Egyetemmel és az Esseni Orvostudományi Egyetemmel kollaborációban Turiák Lilla és munkatársai a glükózaminoglikánok olyan szerkezeti változásait mutatták ki, melyek segítségével megállapítható a klinikai paramtérektől függetlenül a prosztatrákos betegek daganatspecifikus túlélési valószínűsége. Ezen szerkezetek további mintaszámokon történő validálást követően a klinikai gyakorlatba is átültethetővé válhatnak és új utat nyithanak a terápiás döntések meghozatala során.

Közérthető ismertető
A szerzők prosztatrákos betegek szöveti mintáinak szulfatált szénhidrát szerkezeteit vizsgáltak azzal a céllal, hogy az azonosított szerkezetek segítségével elkülönítsék a különböző kockázati csoportokba tartozó betegeket. Elsőként sikerült klinikailag fontos összefüggéseket igazolni ezen vegyületek mennyiségében és szulfatációs mintázatában a prosztatrák előrehaladásával.