Svéd és magyar kutatók áttekintő tanulmánya a szerves kémia eszköztárának egyik fontos reakciójáról

A természetben számos nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület található, többek között olyan meghatározó biopolimerekben, mint az RNS, DNS vagy fehérjék. Ugyancsak fellelhetőek különböző alkaloidokban is. A nitrogéntartalmú heterociklusok (pl. triazolok) számos tulajdonságuk miatt több kémiai szintetikus stratégia alapvegyületei. E vegyületeket széles körben alkalmazzák a pl. a gyógyszeriparban.

A ruténium-katalizált azid-alkin cikloaddíció (RuAAC) során 1,5-diszubsztituált 1,2,3-triazolokat egy lépésben kapunk, mely így kiegészíti az ismertebb réz-katalizált, 1,4-izomert létrehozó „click” reakciót. A RuAAC reakció gyorsan beépült a szerves kémiai eszköztárba, és elterjedt különböző alkalmazási területeken, például az orvosi kémiában, polimerek szintézisénél, az organokatalízis, valamint a szupramolekuláris kémia terén.

Az MTA TTK-n működő Biomolekuláris Önrendeződés “Lendület” Kutatócsoport kutatási tevékenységéhez kapcsolódóan mind az 1,4-, mind az 1,5- szubsztituált 1,2,3-triazol gyűrű alkalmas újfajta, nem természetes aminosavak létrehozására, melyek alkalmazhatóak peptidomimetikumok, vagyis a természetben nem található aminosavakból álló peptid oligomer rendszerek létrehozására. Ezen vegyületek jelentős orvosbiológiai potenciállal rendelkeznek, mivel számos tulajdonságuk hasonlít a természetes petidekére, fehérjékére, ám ellenállóak a lebontó enzimekkel szemben, illetve szerkezeteik jobban tervezhetőek. A most megjelent áttekintő tanulmány részletesen tárgyalja a RuAAC reakció mechanizmusát, variációit, felhasználási lehetőségeit. A svéd és magyar kutatók az irodalmat, a reakciót az első, 2005-ben és 2008-ban leíró cikkektől egészen a témában 2016 végéig megjelenő közleményekig taglalják.

A tanulmány rövid összefoglalója itt érhető el.